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A-level化学备考|R-Br化学性质解析

2018-08-10 10:37:35 371人已读 分享到

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首先从结构上来对比分析R-Br、烷烃的结构

A-level化学备考|R-Br化学性质解析

Br的电负性高于C,导致C—Br键的电子云偏向Br原子,存在偶极,C—Br键与C—H键相比更易断裂,使溴原子易被取代。而烷烃是非极性分子。

由于官能团(-Br)的作用,R-Br的化学性质比烷烃活泼。

R-Br主要的化学性质:取代反应消除反应

1、取代反应

1)水解

与氢氧化钠溶液反应:

R-Br(l) + NaOH(aq)——> R-OH(l) + NaBr(aq)

2)氰解

伯卤代烷与氰化钠取代反应生成腈:醇-水溶液中回流

R-Br + KCN (aq/alc)——> R-CN + KBr(aq)

生成腈后,多了一个碳,是有机合成路线中增长碳链的方法之一

通过氰基可转变为其它官能团,如:羧基-COOH

3)氨解

伯卤代烷与氨反应,卤原子被氨基取代生成伯胺;

R-Br + 2NH3(aq / alc)——> R-NH2 + NH4Br

氨比水和醇有更强的亲核性,伯胺可继续与卤代烷反应,氨基中的氢原子逐步被取代,生成仲胺、叔胺和季铵盐。反应得混合物,氨过量时生成伯胺

R-NH2 + R-Br——> HBr + (R)2NH 仲胺

(R)2NH + R-Br——> HBr + (R)3N   叔胺

(R)3N + R-Br——> (R)4N+Br¯    季铵盐

2、影响R-Br亲核取代反应的因素

亲核取代反应是按SN1还是SN2进行,主要考虑卤代烷分子的结构(亲核试剂、离去基团的性质及溶剂性质等因素)的影响而定。

Ø烷基结构的影响

影响情况

——SN1反应时,活性次序

叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>卤甲烷;

—— SN2反应时,活性次序恰相反。

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